Cyclopropane

Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C 3 H 6 constitué de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène.

Catégories :

Produit chimique extrêmement inflammable - Anesthésique - Anesthésie-Réanimation - Cyclopropane

Cyclopropane

Formule développée et représentation 3D du cyclopropane

Général

Cyclopropane

Apparence

Gaz incolore,
odeur de l'éther de pétrole

Propriétés chimiques

Formule brute

C₃H₆ [Isomères]

Masse molaire

42, 0797 g∙mol^-1
C 85, 63 %, H 14, 37 %,

Propriétés physiques

T° fusion

-127 °C

T° ébullition

32, 6 °C

Solubilité

0, 502 g/L dans l'eau

Masse volumique

0, 68 (liquide)
Densité du gaz :
1, 4 (air=1)

T° d'auto-inflammation

555 °C

Précautions

Directive 67/548/EEC

F+

Phrases R : 12,

Phrases S : 2, 9, 16, 33, ^[1]

NFPA 704

SGH^[2]

Danger H220,

Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

Le cyclopropane est un cycloalcane de formule brute C₃H₆ constitué de trois atomes de carbone disposés de telle façon qu'ils forment une boucle, chaque atome de carbone étant aussi relié à deux atomes d'hydrogène. Les liaisons entre atomes de carbone y sont bien plus faibles que les liaisons carbone-carbone habituelles. Ceci est dû à au fait que les atomes de carbone sont disposés en triangle équilatéral, formant des angles de 60°, soit près de deux fois moins de l'angle normal (109, 5°). Le cyclopropane est par conséquent bien plus réactif que des alcanes acycliques ou que d'autres cycloalcanes tels que le cyclohexane ou le cyclopentane utilisé jadis comme anesthésique durant les guerres.

Utilisation

Le cyclopropane joue le rôle d'agent anesthésique quand il est inhalé. Cependant, il est aujourd'hui remplacé par d'autres anesthésiques, à cause de sa forte réactivité en conditions normales. En effet, mélangé à de l'oxygène, il y a un risque significatif d'explosion.

Généralisation

La pyréthrine, une molécule à motif cyclopropane active comme insecticide

Le terme cyclopropane est aussi utilisé pour désigner toute une famille de molécules contenant le motif cyclique C₃H₆. La préparation de tels composés est fréquemment réalisée à partir de composés de type diazo. Ces derniers réagissent en solution pour libérer un intermédiaire carbène, qui réagit à son tour sur un alcène pour donner le cyclopropane. La réaction de Simmons-Smith est l'une des réactions adoptant ce mécanisme les plus utilisées. D'autres réactions, mettant en jeu des catalyseurs contenant du rhodium, du cuivre ou du zinc, permettent en outre de générer ce type de composés en influençant la stéréochimie du produit.

Certaines molécules contenant un motif cyclopropane sont actuellement utilisées comme insecticides (surtout l'Acrinathrine, la Bifenthrine, la Pyréthrine, etc... ).

Liens externes

Notes et références

↑ «cyclopropane» sur ESIS, consulté le 15 février 2009
↑ Numéro index 601-016-00-6 dans le tableau 3.1 de l'annexe VI du règlement CE N° 1272/2008 (16 décembre 2008)

Recherche sur Google Images :

"cyclopropane"
L'image ci-contre est extraite du site freewebs.com

Il est possible que cette image soit réduite par rapport à l'originale. Elle est peut-être protégée par des droits d'auteur.

Voir l'image en taille réelle (400 x 350 - 411 ko - bmp)

Refaire la recherche sur Google Images

Recherche sur Amazone (livres) :

Ce texte est issu de l'encyclopédie Wikipedia. Vous pouvez consulter sa version originale dans cette encyclopédie à l'adresse http://fr.wikipedia.org/wiki/Cyclopropane.
Voir la liste des contributeurs.
La version présentée ici à été extraite depuis cette source le 11/11/2009.
Ce texte est disponible sous les termes de la licence de documentation libre GNU (GFDL).
La liste des définitions proposées en tête de page est une sélection parmi les résultats obtenus à l'aide de la commande "define:" de Google.
Cette page fait partie du projet Wikibis.