Benzocaïne

La benzocaïne est un anesthésique local de la famille des amino - esters dérivant de l'acide para-aminobenzoïque.

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Drogue anesthésique - Anesthésie-Réanimation - Anesthésique local - Benzoate d'alkyle - Aminobenzène

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Définitions :

(terme chimique). Substance anesthésique utilisée dans la composition d'onguents antiprurigineux. (source : nzdl.sadl.uleth)

Benzocaïne

Général
Nom IUPAC	éthyl 4-aminobenzoate
N^o CAS	94-09-7
N^o EINECS	202-303-5
Code ATC
PubChem	2337
Propriétés chimiques
Formule brute	C₉H₁₁N O₂ [Isomères]
Masse molaire	165, 1891 g∙mol^-1 C 65, 44 %, H 6, 71 %, N 8, 48 %, O 19, 37 %,
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La benzocaïne est un anesthésique local de la famille des amino-esters dérivant de l'acide para-aminobenzoïque.

La benzocaïne est un anesthésique local particulièrement ancien, synthétisé pour la première fois en 1902 par la firme pharmacologique Ritsert à Eberbach en Allemagne. Elle s'utilise actuellement en application topique dans des préparations pour soulager le prurit ou encore les crises hémorroïdaires. Comme l'ensemble des amino-esters elle expose à un risque allergique non négligeable.

Synthèse

Comme tout ester, la benzocaïne est synthétisée à partir d'un acide carboxylique, l'acide 4-amino-benzoïque et d'un alcool (ici un alcool primaire), l'éthanol.

Dans les proportions équimolaires, le rendement d'une telle réaction n'excède pas 67%.

Liens externes

(fr) Chimie Sup - Site descriptif sur la benzocaïne

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