Bupivacaïne

La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino - amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne ®.

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Drogue anesthésique - Anesthésie-Réanimation - Anesthésique local - Pipéridine - Acétanilide

Bupivacaïne

Général
Nom IUPAC	(RS) -1-butyl-N- (2, 6-dimethylphenyl) piperidine-2-carboxamide
N^o CAS	38396-39-3 (racémique) 27262-45-9 (D) ou R (+) 27262-47-1 (L) ou S (-)
Code ATC	N01BB01
PubChem	2474
Propriétés chimiques
Formule brute	C₁₈H₂₈N₂O [Isomères]
Masse molaire	288, 4277 g∙mol^-1 C 74, 96 %, H 9, 78 %, N 9, 71 %, O 5, 55 %,
pKa	8, 0
Classe thérapeutique
Anesthésique local
Données pharmacocinétiques
Métabolisme	Hépatique
Demi-vie d'élim.	3.5 heures (adultes) 8.1 heures (nouveau-nés)
Excrétion	Urinaire (4 - 10 %)
Considérations thérapeutiques
Voie d'administration	Infiltration
Précautions	Voie intraveineuse contre-indiquée
Unités du SI & CNTP, sauf indication contraire.

La bupivacaïne est un anesthésique local de la famille des amino-amides, commercialisé sous le nom de Marcaïne ®.

Utilisation clinique

Indications

La bupivacaïne est l'anesthésique local le plus puissant aujourd'hui employé. Réservée à l'usage hospitalier, elle est indiquée dans les rachianesthésies, les anesthésies péridurales et certains blocs périphériques. Il est aussi envisageable de l'injecter en infiltration dans les sites opératoires pour diminuer les douleurs jusqu'à vingt heures après la chirurgie. La bupivacaïne est quelquefois administrée en association avec l'adrénaline (pour prolonger sa durée d'action), avec le fentanyl, le sufentanil ou la morphine (pour potentialiser son effet anesthésique dans les anesthésies péridurales et intrathécales), avec du glucose.

Effets indésirables

La bupivacaïne comme l'ensemble des anesthésiques locaux agit en bloquant la conduction nerveuse au niveau du canal sodique. Ses effets adverses, particulièrement rares mais graves, se rencontrent en cas de passage intravasculaire accidentel. Ils sont dominés par une très forte toxicité cardiaque (troubles du rythme graves, arrêt cardiaques) et une forte toxicité neurologique. Une technique rigoureuse d'injection permet d'éviter la survenue de tels accidents. L'allergie à la bupivacaïne est exceptionnelle.

Avancées

Avec les années la bupivacaïne perd progressivement les faveurs des anesthésistes. Si elle reste particulièrement employée en rachianesthésie à cause de sa puissance et de son faible coût, elle est concurrencée dans ses autres indications par la ropivacaïne (Naropeine ®) et la lévobupivacaïne (Chirocaïne ®), énantiomère lévogyre de la bupivacaïne, deux molécules nettement moins cardiotoxiques.

Agents anesthésiques : Anesthésiques locaux
Articaïne · Benzocaïne · Bupivacaïne · Chloroprocaïne · Cocaïne · Étidocaïne · Lévobupivacaïne · Lidocaïne · Mépivacaïne · Prilocaïne · Procaïne · Ropivacaïne · Tétracaïne

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